У 1975 році Джеймс Джаннард маючи 300 доларів в кишені відкриває бренд, який увійде в історію. Названий на честь свого собаки «Oakley Anne». Oakley починав з BMX та мотокросу з ручок, накладок, окулярів та інших аксесуарів, перш ніж досягти успіху у виробництві сонцезахисних окулярів.
У 2022 році бренд створює відокремлену лінійку взуття Oakley Factory Team у відповідь на велику зацікавленість серед модних кіл вінтажним взуттям Oakley 90-х і 2000-х. Саме цей крок повернув бренд у фешн гру.
